| 十六強賽第一回合 |
| 比賽時間 | 主隊 | 比分 | 客隊 | 分析 |
| 2026-09-23 05:00 | 蒙特港 | 2-0 | 紐柏萊斯 | 盤路 |
| 2026-09-23 07:30 | 奧達斯 | 0-0 | 科洛科洛 | 盤路 |
| 2026-09-23 07:30 | 科布雷洛 | 1-2 | 科金博 | 盤路 |
| 2026-09-24 05:00 | 克里科 | 0-4 | 迪康塞普森 | 盤路 |
| 2026-09-24 07:30 | 伊庫伊奎 | 1-1 | 安圖法加斯塔 | 盤路 |
| 2026-09-24 07:30 | 尤尼昂 | 1-1 | 卡托利卡 | 盤路 |
| 2026-09-25 05:00 | 希金斯 | 2-1 | 聖塔庫魯體育 | 盤路 |
| 2026-09-25 07:30 | 愛華頓比尼亞德爾馬 | 腰斩 | 智利大學 | 盤路 |
| 十六強賽第二回合 |
| 比賽時間 | 主隊 | 比分 | 客隊 | 分析 |
| 2026-09-26 07:00 | 科洛科洛 | 1-0 | 奧達斯 | 盤路 |
| 2026-09-27 04:30 | 紐柏萊斯 | 2-1 | 蒙特港 | 盤路 |
| 2026-09-27 07:00 | 卡托利卡 | 0-0 點2-4 | 尤尼昂 | 盤路 |
| 2026-09-27 23:30 | 安圖法加斯塔 | 4-1 | 伊庫伊奎 | 盤路 |
| 2026-09-28 02:00 | 迪康塞普森 | 2-0 | 克里科 | 盤路 |
| 2026-09-28 04:30 | 智利大學 | 1-1 | 愛華頓比尼亞德爾馬 | 盤路 |
| 2026-09-28 07:00 | 聖塔庫魯體育 | 1-3 | 希金斯 | 盤路 |
| 2026-10-08 06:00 | 科金博 | - | 科布雷洛 |
| 小組賽 |
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| ■出線 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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賽制：
2026智利盃(Chile Cup 2026)由智利足球協會舉辦，是智利最高級別的盃賽。本屆賽事進行了改革，參賽球隊為智利甲組聯賽以及乙組聯賽球隊，不再包含業餘球隊，從傳統的單淘汰賽制改為了「小組賽+淘汰賽」的混合賽制。 小組賽：來自甲、乙組聯賽的 32 支球隊，分為 8 個小組，每組 4 支球隊，進行主客場雙循環作賽製。每支球隊進行 6 輪比賽。各組前兩名的球隊晉級十六強賽。 從十六強賽起所有比賽均為單場淘汰制，如在常規時間(90分鐘)內雙方打平，將進行點球大戰直至決出勝負。 智利盃冠軍將與智利甲組聯賽第三名的球隊進行單場附加賽，勝者獲得參加南美自由盃第二輪預選賽的資格，負者參加南美球會盃的比賽。 |